梅西在今夏离开了成名之地欧洲足坛，放弃沙特超级联赛天价年薪的诱惑，为家人最终前往美国职业大联盟，加盟贝克汉姆拥有的球队迈阿密国际，梅西的到来点燃了北美的足球热情。迈阿密国际在美职联东部排名垫底，基本上无缘季后赛，但在北美联盟杯中，梅西的到来，使迈阿密国际的竞争力得到提升，在联盟杯中，迈阿密国际取得连胜，特别是在1/16决赛对阵奥兰多城的比赛中，梅西上演梅开二度的好戏，帮助迈阿密国际3-1战胜对手，晋级到联盟杯16强。
迈阿密国际对阵奥兰多城，马蒂诺派出5640万欧元的首发阵容，梅西，约瑟夫-马丁内斯，罗伯特搭档锋线，阿罗约，布斯克茨，本杰明坐镇中场，耶德林，科尔维特索夫，米勒，诺亚-艾伦组成防线，德雷克把守大门。奥兰多城派出2275万欧元的首发阵容，邓肯顶在突前位置上，艾文，毛里西奥，托雷斯坐镇中场，卡塔赫纳，塞萨尔搭档双后腰，拉斐尔，罗宾-詹松，卡路士，凯尔组成防线，佩德罗把守大门。
比赛开始第6分钟，主场作战的迈阿密国际率先发难，泰勒左路突破内切到弧顶处挑传，梅西中路前插到禁区内胸部停球后左脚推射破门得分，迈阿密国际取得梦幻开局，主场1-0领先奥兰多城。第15分钟，奥兰多城后场长传发动进攻，麦圭尔前插开成单刀突入禁区内小角度抽射打偏，错失进球良机。第16分钟，奥兰多城开出左侧战术角球，禁区内安古洛小角度抽射被扑出，阿劳霍门前补射破门得分，奥兰多城1-1追平比分。
第22分钟，梅西前场积极反抢时从背后踢倒卡塔赫纳，被主裁判出示黄牌警告。第31分钟，阿罗约右路突破后横传，禁区内马丁内斯背身做球，梅西跟进晃开角度劲射，皮球击中立柱外侧弹出底线。第44分钟，迈阿密国际获得禁区前沿位置极佳的任意球机会，梅西主罚任意球直接射门被门将扑出。
下半场两队易边再战，第48分钟，雷马斯基中场送出直塞球，马丁内斯禁区内接应时诺斯放倒，主裁判果断判罚了点球，马丁内斯主罚点球命中，迈阿密国际2-1再次领先奥兰多城。值得一提的是，梅西主动让出点球的主罚权，赛后马丁内斯证实梅西让他来罚点球。第71分钟，泰勒左路突破后横传，禁区内马丁内斯包抄到位挑传，中路梅西凌空垫射破门得分，迈阿密国际扩大比分，3-1领先奥兰多城。
伤停补时阶段，桑托斯左路突破到禁区内横传，门前阿劳霍包抄破门，但VAR介入后显示奥兰多城在进球前有进攻球员处在越位位置上干扰门将，所以进球被取消，最终迈阿密国际主场3-1战胜奥兰多城，晋级北美联盟杯16强。从赛后的数据显示来看，迈阿密国际的控球率是67%，全场7次射门5次射正，反观奥兰多城的控球率只有33%，全场2次射门仅1次射正。梅西连续2场比赛打进2球，代表迈阿密国际出战3场，打进5球，状态火爆，个人职业生涯打进812球，距离C罗的进球纪录越来越近了。
