皮蓬拥有辉煌的职业生涯，他是历史上最优秀的二当家。90年代正是因为皮蓬的崛起，乔丹才得以站上联盟之巅。皮蓬搭档乔丹，先后完成了2次三连冠，奠定了自己名人堂的地位。而在乔丹退役期间，皮蓬也证明了单核带队的能力，多次拿到一阵 一防，是90年代的第一小前锋。到了生涯后期，皮蓬离开公牛，虽然只在火箭打了1年，但这一年却是他生涯的转折点，70%的薪水来自这份合同。
皮蓬是1987年的选秀，当年被超音速选中，随即就被交易到了公牛。生涯前11年，皮蓬都效力于公牛队，他从一个默默无闻的替补，逐渐逆袭成为攻守兼备的超级前锋。巅峰皮蓬实力很强，91年总决赛皮蓬就砍下了场均21分9篮板7助攻的数据，绝对是超巨级别的表现。生涯6冠在手，还有3次一阵 8次一防，表现堪称完美。
公牛11年，皮蓬的表现虽然出色，但他的的薪水并不高。11个赛季下来，皮蓬的薪水分别是73万美元、58万美元、77万美元、277万美元、343万美元、308万美元、223万美元、293万美元、225万美元、278万美元。以97-98赛季为例，乔丹的薪水高达3314万美元，尤因2050万美元，奥尼尔1286万美元，但皮蓬只有278万美元，这显然不符合他的实力和地位。
整个公牛时期，皮蓬只赚到了2150万美元，可以说是非常少了。不过98年离开公牛之后，皮蓬也迎来了生涯转折点，当时火箭为他开出了5年7736万美元的大合同，要知道那时候他已经33岁了。此后皮蓬在火箭打了1年，数据只有场均14.5分6.5篮板5.9助攻，甚至连全明星都没进，表现非常的一般。
仅仅在火箭队打了1年，皮蓬就被交易到了开拓者，在那里奋斗了4个赛季之后，皮蓬重回公牛，然后光荣退役。纵观皮蓬的职业生涯，最辉煌的时期是公牛11年，他拿到了许多的荣誉。离开公牛之后，皮蓬连全明星都没进过，但火箭那一年对他却至关重要，因为那份7736万美元的大合同，占了他生涯薪水的71%。荣誉固然重要，但真金白银的大合同，才是最关键的，这一点皮蓬还真得感谢火箭。