奥沙利文虽然退出了正在进行的冠军联赛，但是他还是按照计划准备参加在下周一开战的“冠中冠”比赛，在他看来只有参加在16名冠军之间的角逐中才能真正激发他的夺冠斗志。此前在英格兰赛上出局后，他先是在欧洲体育台进行解说工作，目前又为他自己投资的品牌服装进行了一系列的在线宣传活动，如今的奥沙利文看来是开始认真考虑他的未来了。
在今年世锦赛夺冠之后的新赛季中，奥沙利文接连在3站比赛中都没有拿到好成绩而早早出局，而他在最近的时间里却颇显积极，除了练球和参加一些有关斯诺克的事宜之外，他看似也想进入商界大施拳脚一番而跃跃欲试。目前他投资了某服装品牌，并且拿起球杆亲自上阵，为自己的生意做起了超人气的代言人。
众所周知，奥沙利文有过两个女朋友却都是无疾而终，而相识于2007年的女友乔.兰莉更是为他生了一对儿女，奥沙利文目前承担着抚养子女的义务。他和现在的女友罗阿斯相识于2012年，当时奥沙利文的腿部受伤，而罗阿斯给予了奥沙利文无微不至的照顾，并且“解决了奥沙利文的抑郁问题”，两个人于18年11月订婚。
奥沙利文在拍摄广告期间兴奋地透露，他和罗阿斯的好事临近。奥沙利文认为要是没有罗阿斯的陪伴，他不可能取得如今的成就和接着走完以后的道路，无论是体育事业还是其生活本身。尽管两人的交往一直被奥沙利文的母亲坚决反对，然而从奥沙利文本人的态度还是从彼此感情的发展趋势来看，两人终于即将终成眷属。
奥沙利文并且也透露了他对未来的规划：“我不想在莉莉和小罗尼长成人的时候，我还是一名单纯的球员，我从小就立志成为我父亲那样的人，做一名成功的商人。未来我要把更多的时间放在现今（人生）阶段的重点上，我一直都在追求平衡，斯诺克也许占用了我太多的时间。”