本赛季的西西帕斯表现更进一步，他在马赛和埃斯托里尔拿下了两站巡回赛的冠军，在马德里大师赛的比赛当中西西帕斯再一次闯入到了大师赛的决赛，此外在今年年初的澳网西西帕斯曾击败了费德勒并最终闯入四强。在不久前的上海大师赛西西帕斯击败了德约科维奇，那是他首次战胜世界排名前10的选手。
完成职业生涯100胜里程碑，西西帕斯仅仅用了160场的比赛，在现役ATP所有球员当中这个数字是第三少的。被西西帕斯超越的有兹维列夫（161场）、梅德韦杰夫（167场）、蒂姆（168场）和费德勒（169场）等人。现役球员之中只有纳达尔和德约科维奇完成100胜用的场次比西西帕斯更少，其中纳达尔用了137场，德约科维奇则用了143场。
值得一提的是纳达尔完成职业生涯100场胜利所用的场次，是整个ATP历史上最少的。年少成名的纳达尔在职业生涯初期就飞速提升。纳达尔早在2002年的马洛卡就迎来了自己职业生涯的首场单打胜利，到2005年的斯图加特首轮取胜，纳达尔完成了自己职业生涯的百胜里程碑，当时纳达尔才刚满19岁。显然这个纪录是很难被打破的，除非在未来有一个像纳达尔一样的天才少年横空出世。