2023ATP辛辛那提大师赛男单第三轮（1/8决赛），德约科维奇对阵孟菲尔斯，最终，德约科维奇大比分2-0击败了孟菲尔斯，实现了对后者在巡回赛上的19连胜、搭上了8强的末班车。至此，男单8强诞生！
德约科维奇虽然不是头号种子，不过作为2号种子的他，仍然是夺冠大热门，这次的大师赛，德约科维奇还参加了双打，不过遭遇了一轮。单打首轮轮空，第二轮面对弗基纳，德约科维奇在拿下第一盘之后，弗基纳宣布因伤退赛。孟菲尔斯一名老将，世界排名在打200开外，两人也算是同龄交手，交手自然也是不少，不过两人在巡回赛的18次交手，德约科维奇18胜0负绝对碾压。因此，对德约科维奇来说，正常发挥，击败孟菲尔斯没有太大的悬念。
第一盘，德约科维奇在第8局破发，随后第9局兑现了发球胜盘局6-3。第二盘，德约科维奇又取得了5-0的领先，孟菲尔斯连追两局，第8局，德约科维奇兑现了发球胜赛局，6-2，大比分2-0横扫晋级。
其他的1/8决赛：
头号种子、世界第1阿尔卡拉斯历经三盘苦战以7-6(6)、6-7(0)、6-3战胜了保罗，晋级到了八强。
资格赛选手普赛尔以6-4、6-2战胜了持外卡参赛的瑞士老将瓦林卡，职业首次闯进大师赛八强。
胡尔卡奇延续了好状态，上轮逆转击败卫冕冠军之后，1/8决赛又以6-3、6-4完胜4号种子西西帕斯，闯入八强。
波普林以6-2/1-6/6-3淘汰了鲁苏沃里、杀入到了八强。
兹维列夫以6-4、5-7、6-4战胜了3号种子梅德维德夫，终结了自己对后者的4连败、晋级8强，这也是他本赛季对阵TOP10选手的首胜。
马纳里诺以6-4、3-0（伤退）淘汰了麦克唐纳德。
弗里茨在首盘5-0领先拉约维奇的时候，后者因伤不得不选择退赛，弗里茨晋级八强。
8强名单以及1/4决赛对阵：
阿尔卡拉斯VS普赛尔
胡尔卡奇VS波普林
兹维列夫VS马纳里诺
德约科维奇VS弗里茨