北京时间9月2日，美网险些爆出超级大冷门。赛会3冠王、2号种子德约科维奇面对世界排名第32位的同胞杰雷，一度大比分0-2落后。但在绝境之中，塞尔维亚天王迸发出巨大能量，在之后的三盘中，他仅让对手得到5局。最终，德约3-2（4-6 4-6 6-1 6-1 6-3）逆转取胜，晋级16强。
德约科维奇世界排名第2，而且已经确定在美网结束后重返世界第一。本届美网，德约的目标就是拿下个人生涯第24个大满贯冠军，从未追平考特保持的历史纪录。在下半区大种子选手纷纷出局的情况下，德约前进的道路几乎一马平川。但没有想到，面对杰雷的比赛，德约科维奇几乎濒临出局。
杰雷首盘迅速进入状态，第2局便完成破发，很快以2-0领先。随后，德约虽然逼出破发点，但杰雷均顽强化解。最终，杰雷6-4拿下首盘。第二盘，杰雷继续保持非常出色底线能力，德约科维奇显得没有太多办法。杰雷完成关键破发，6-4再胜一盘。对于德约科维奇来说，此时他已经被逼入绝境。
但德约科维奇毕竟是历史最强球员之一，在巨大压力面前，德约科维奇迅速调整。随后两盘，德约提升了自己的击球速度和落点，很快以两个6-1连追两盘，比赛被拖入决胜盘。此时的德约科维奇也完全掌控场上主动权，第三盘上来迅速完成破发，取得3-0领先。此后，德约掌控局面。最终，德约6-3再胜一盘，3-2涉险过关。